1950年6月朝鲜战争爆发，美国借助联合国在苏联和中国缺席的情况下，强行通过了向南朝鲜军队提供海军支援和空军掩护的“重大决定”。这场让美国人以为应该在感恩节前结束的战争，却让美国官兵的伤亡人数超过了十万人，战争长度也持续了三年。
劳工缺乏以及运输成本激增引发市场牛肉价格直线上升，这一现象的传导源头——乡村活牛交易市场突然变得炙手可热。1949年妊娠母牛每100磅的纯利会有2.35美元，到了1950年，这个数字就变成了11.71美元，而一头夏季饲养的妊娠母牛出栏时每100磅的纯利可以达到7.38美元。1951年妊娠母牛每100磅可净赚15.44美元，翻了1倍多。若以每头出栏妊娠母牛80-1100磅的体重计算，一头适龄妊娠母牛的纯利约在89.2-22.65美元。
人们从乡下农民手中买下刚出生不久的小牛犊，交给专门饲养牲畜的农场主或者农民养至出栏时，然后拿到牲畜交易市场上拍卖。如果对未来牛价判断正确，大约会有10%的利润。有利可图立刻催生了专门的牛犊代养公司，每家生意都好得出奇。
德莫普利斯小镇也加入了倒卖小牛犊的行列。牛价拔地而起，参与到活牛交易中来的人也越来越多。很多牲畜交易市场上，卡车司机、运输协会公务员等“圈外人士”也客串起了“卖牛郎”，牲畜围栏旁常常围了一圈中间商等着赚取活牛转手佣金。美国农业委员会的《农业企业报告》显示，1951-1952年，芝加哥的阉牛售价每100磅在30美元以上，肉牛的售价更高。
镇上人卖牛犊赚大钱的消息不时刺激着詹姆斯，他忍不住动了心，开始筹划买牛犊的事情。已经上五年级的吉姆主动提议，他愿意拿出自己在国家商业银行账户上的全部“家底”来投资这笔买卖。此时，11岁的吉姆除了还清父亲的100美元“贷款”外，他的银行帐户上已经有了100美元存款。在20世纪50年代的美国、对南方乡村“穷小子”吉姆而言，100美元是笔不菲的资产。父子俩摩拳擦掌，开始了罗氏父子投资团队的首个投资项目。
爷儿俩一起到乡下去挑小牛犊，出钱让农场主养大，等待着出栏时高价卖出大赚一笔。小牛犊的投资回报期不算太长，通常前一年秋天买入的牛犊可在次年春天出栏交易，而在春天开始饲养的牛犊多半在当年秋冬季就可出栏交易。詹姆斯和吉姆在牛价滚烫的1953年春天买下了好几头小牛犊，父子俩满怀期望地等待着秋天第一捅金的收获。当日子一点点向夏天滑去时，这份希望逐渐变得渺茫起来。
1953年7月27日，朝鲜战争交战各方在板门店签订停故协议，历时37个月的朝鲜战争结束。这意味着朝鲜战争期间长达三年的旺盛商品需求开始滑入低谷，牛肉价格的暴跌已是山雨欲来凤满楼，“罗氏父子投资团队，的第一笔投资遭遇滑铁卢。
究竟是什么原因引发了1953年牛肉市场的暴跌呢?《时代周刊》撰文指出，中间环节层层加码、战争因素、人工成本上升以及消费者口味的升级换代等因素，最终放倒了一度高得惊人的牛肉多米诺份牌。而活牛交易价格近乎崩盘的惨景又引起了美国国会的关注，农业部也开始调查到底从小牛犊到躺在消费者篮子中的牛肉之间有多少环节层层盘剥。
调查显示，战争因素导致牛肉运输成本在1953年上升了75%，人工成本更是翻了1倍。一头800磅重的草养阉牛大概要花掉农场主160美元将它养得又肥又壮，但却只能卖到128美元，基本属干倒贴。如果想让它赚个25美元安慰一下自己，农场主怎么也得拿玉米喂上3-9个月。屠宰加工厂基本无利可图，1952年他们每交易1美元只能赚到可怜的0.6美分。但是一头1100磅的阉牛到了肉铺老板手里，大概可以剔下660磅牛肉卖掉，其余的牛皮、牛脂、牛血、牛杂碎等，都有利可图。即便是市场清淡时，他同样可以将剔得精光的牛骨架卖出钱来，一头牛赚上275美元不成问题，到1953年夏天，肥阉牛的价格居然跳水到每100磅仅售8美元，还不够1952年秋天饲养一头牛的本钱!
20年后，当占姆看了第一本附有商品走势图表的书后，他才明白当年父子俩的挺而走险。吉姆每每回忆起当年和父亲经营小牛犊生意的情景，总是禁不住地感叹，“如果我那时看了有关商品的书，肯定不会在那么高的价位进入市场!”根据20世纪三个商品大牛市的大图表看(1906-1923年，1933-1953年，1968-1982年)。他们当年确实是在高位接盘，而从牲畜交易周期看，20世纪牛犊交易价格暴跌至少在20%的年份分别为1952年、1953年、1974年和1995年，罗氏父子恰恰是在周期末端花钱“体验”了崩盘的心碎，他们只能忍痛低价转手已经长成的小牛。
铩羽牛市的惨痛经历让吉姆深刻地体会到，赚钱并不容易，如果事先不做充分调查，钱不会从天上掉下来。
吉姆后来花了两年多时间才让自己的银行账户上又有了一些存款。八年级的那个暑期，詹姆斯开始为博登化学公司答理一家埃尔默胶和甲醛的工厂、他比以前更忙了。他给14岁的吉姆配了副眼镜——罗杰斯家的孩子都喜欢看书，以致“兄弟团”全是一水儿的“眼镜侠”。吉姆最喜欢捧着人物游记类小说看个究竟，他记得上中学时看的第一本书就是英国作家查尔斯·狄更斯的《匹克威克外传》，他幻想自己有一天能像匹克威克那样在英国四处游历。看过了曼奈特医生的故事后，他对法国巴黎充满了好奇，这个城市著名的巴士底监狱勾起了他想去看看《双城记》起源地的欲望。书中悉尼·卡顿的那句名言，“我现在做的远比我曾做过的一切都美好，我将得到的安歇远比我所知道的一切都甜蜜”，他一直铭记在心。
自从棒球场上的零食摊为吉姆的银行账户增添了无穷活力后，他开始琢磨如何让自己进账更多的美元。如果说棒球场的零食摊是他事业的起点，现在他需要扩大业务范围。棒球场上成熟的零食摊模式现在已交给迪克、马布瑞和布罗敦继续打理，吉姆正四处寻找新的收入来源。一天，在储煤场附近经营一家小杂货店的大姑父秦克叔叔问吉姆，是否愿意每个周六来店里帮忙?吉姆立刻答应了。商店是他喜欢的地方，那些散发着诱人香味的热乎乎的面包，那些整齐地码放在货架上的奶酪、小甜饼和罐头，看着就令人兴奋!
秦克叔叔的“罗氏杂货店”(Loft's Grocery)位于一片贫民区之中，距离吉姆家约一公里远，周围有不少工厂，旁边的铁路线上不时开来运煤专列，将煤送到附近的储煤场去。工人们常在收工之后光顾秦克叔叔的小店，生意还算兴隆。
吉姆的工作是将商品摆上货架井负责打扫店内卫生，同时要盯着店里的顾客，一旦他们想要点什么，要在最快时间内提供帮助。14岁的吉姆脑子像扫描仪，他能准确地告诉你要找的牛肉罐头在货架的第几层，多少钱，目前货架上还有多少瓶可乐和芬达，它们售价多少。这些都是他在上货时积累的经验。
他发现如果能提前知道货架上的商品存货，上货的速度就会加快，这样他可以有更多的时间来招呼顾客和打扫卫生。如果他能记住货架上商品的价格和摆放位置，他可以同时帮助好几位顾客。秦克叔叔曾不止一次地说，店里的生意全仰仗这些顾客的光临，最好能让每一位进来的顾客买点什么。
有个周六的早晨，生意相当清淡。摆放好货架上的商品后，吉姆拿着抹布将所有的货架擦了一遍。这天店里打样后，秦克叔叔告诉吉姆，他的工资已从每小时50美分涨到了55美分。后来秦克叔叔逢人便讲，“这孩子从来就没闲着，即使没有生意也想着把货架打扫干净，加薪是对他最好的奖励。”这正应验了父亲詹姆斯反复告诫吉姆的话，“你永远可以找到你能做的事情，如果真的没事可做，就拿抹布把货架擦干净。”
这年夏天，詹姆斯买了一辆蓝色的普利茅斯汽车作为代步工具。造纸业的兴盛带动德莫普利斯从淳朴的南方村镇慢慢向工业化城市演变。收入上升和就业人数激增悄悄改变着人们的生活方式。为了节约时间，吉姆和迪克用经营零食摊积攒的钱合伙买了一辆小型摩托车。此前，孩子们的交通基本靠走，每天中午从学校走回家吃中饭，然后再走回5个街区之外的德莫普利斯中学上下午课。有了小摩托后，吉姆和迪克的活动半径得到延长，两人轮流用车奔波于不间的打工场所。
不久，吉姆在当地最大的超市“五分丛林”(Jitney Jungle Stores)又找到了一份小时工。这里的工作与在秦克叔叔店里一样，店主威尔伯·阿瑟森(Wilbur Atheison)给他的工资是每小时70美分。他每周一至周五下午放学后以及周日全天去另一个街区的“五分丛林“店里工作，周六则去秦克叔叔的店里帮忙。
在“五分丛林”店里，吉姆认识了艾迪·哈斯金(Eddie Haskins)并和他成为了好朋友。这个出生于黑人中产阶级家庭的孩子比吉姆大4岁，1.80米的个子有些单薄。他在“五分丛林’店里是全职员工，负责管理新鲜水果和蔬菜。看见吉姆每天跑来跑去忙忙叨叨的样子，他总是笑眯眯地拦住吉姆喊道:“嘿!兄弟，悠着点!你不跑，那些货不会追着你跑的!”“五分丛林”店的员工都很喜欢艾迪，他不仅生性乐观、为人和蔼，他妙趣横生的笑话也总是令人忍俊不禁。
吉姆每次去“五分丛林”打工都觉得时间过得飞快。似乎艾迪还有很多笑话要讲，他却要下班了。在“五分丛林”店里干了一年后，第二年夏夭，吉姆在一家建筑公司找到了一份新兼职，他从此告别了哈斯金的笑话。
对于一个正在生长发育的青春期男孩儿而言，每个周六的下午是占姆难得的休闲时刻，他可以开着小摩托车带着漂亮的女朋友简尼特·柯丽(JanetCorley)一起去看电影。简尼特是吉姆的高中同学，这个身材娇小，眼神清澈，有一头缎子般黑发的犹太女孩总是能让人很快将她与其他女孩儿区分开来。16岁的吉姆头发带点自来卷，身材挺拔，头发用摩丝整齐地拢向右边，笑起来嘴角微微朝左咧开，尤其是有些上翘的圆润下巴是吸引女孩子的“迷你杀手”(后来吉姆扬名华尔街后。他的招牌下巴被财经媒体拿来与“招财猫”的经典下巴领相提并论)。这对金童玉女在周围人眼里是如此登对，以至于高三时的一场舞会上，纤瘦英俊的吉姆被推举扮演国王，甜美的简尼特则成了王后。
吉姆每次和简尼特约会的地点都选在电影院，他会给她买爆米花和可乐，边吃边看西部牛仔片。那时正是美国西部乡材音乐大行其道的黄金时代，一批炙手可热的乡村歌手跻身银幕，为美国电影业塑造了诸如罗伊·罗杰斯、吉思·奥特里、汤姆·米克斯、卡西迪等一批性格各异、深受美国民众喜爱的西部牛仔形象。
吉姆和简尼特有时候看罗伊·罗杰斯(Roy Rogers)主演的西部牛仔片，他唱的“Happy Trails”是每个美国男孩心中的牛仔梦。他也喜欢吉思·奥特里(Gene Autry)这位在银幕上温文尔雅，从不抽烟喝酒，开枪总是后发制人(奇怪每次他居然都能活着)的西部牛仔，他的影片被认为最适合美国青少年观看，受到美国普通家庭父母们的力挺，拥有广泛的“群众基础”。吉姆和简尼特一起看过他主演的《在古老的圣菲》、《翻滚的风滚草》、《在彩虹上驰骋》等。吉姆尤其喜欢《翻滚的风滚草》中那匹颇通人性有表演夭斌的马，这匹神马似乎和《西游记》中的白龙马有得一拼。
打工约会之外，活跃分子吉姆常忙于参加学校荣誉供乐部的活动。美国的教育体系非常重视培养孩子的领导能力、解决问题的能力以及和他人合作的团队精神。学校会有各种俱乐部运动队、社工闭体，表演队等任学生选择。学校也鼓励孩子们去社会上做义工，为社区，学校等社团提供服务。
吉姆在德莫普利斯高中选择了“国际钥匙供乐部”(Key Club International)，这是一个专门针对高中生的服务项目，它的目标是通过开展以不同服务对象为目标的项目培养会员的创造力领导力，使会员成为具有人文关怀和包容力，有责任感的社会公民。俱乐部中的会员——被各个学校推选出来的“领导人”是在为他人服务的过程中锻造出来的。作为“国际同济会”(KiwanisInternational and Key Club International)的一部分，为了塑造会员良好的个性，培养未来卓越的“领导人”“国际钥匙供乐部“会为会员提供很多机会，诸如出国读书、就业指异、大学奖学金、增值会员津贴，甚至还上责任险。
美国历史上不少名人少年时代都曾是“国际钥匙俱乐部”的会员，如美国前总统比尔·克林顿、美国著名乡村音乐歌手艾伦·杰克进、好莱坞著名影星汤姆·克鲁斯和布拉德·皮特、艾维斯·普莱斯利(猫王)、美国知名脱口秀主持人瑞奇·雷克、美国著名橄揽球运动员，模特、演员和体育新闻主持人乔·纳马什等。
德莫普利斯高中共有15个学生是“国际钥匙俱乐部”的会员，俱乐部每周都有活动，有时是为学校提供义工服务，有时是为社区提供帮助。吉姆是“国际钥匙俱乐部”德莫普利斯分部的主席，每次他都要担任不同项目的负责人。领导会员一起制定计划为社区或者学校提供义工服务，并统筹协调其他会员之
间的合作。这份工作对于6岁就开始指挥弟弟们打工的吉姆井不难，相反。俱乐部不同的项目和团队之间的合作给了他更多的发挥空间。
16岁那年的暑假，吉姆在“布鲁克父子”(Brooker&Sons)建筑公司找到了一份短期工，成为一名建筑工新手。在亚拉巴马夏日骄阳的暴晒下，吉姆和其他有经验的建筑工人一起在工地上扛木材，锯木头，钉桩造房子。他从未干过这么苦的活儿，亚拉巴马的夏天无论白天黑夜气温都在30度以上，烈日下工地更是可以达到40度，人在这样的“烤箱”中挥汗如雨需要超常的意志力和体力。
“布鲁克父子”建筑公司的老板布各克个头不高，是个超级体育迷，两个儿子都是体育明星。不知是受儿子影响还是天性使然，布鲁克对各种体育比赛如数家珍。同样是体育迷的吉姆正好是一家男孩俱乐部的会员，这家俱乐部聚集了一群体育迷，只要俱乐部的指导教练布鲁克一加入，小伙子们的激情立刻就能在赛场上被点燃。从工地上摸爬滚打出来的布鲁克阅历丰富，他能在很短的时间内看出一个孩子是否具有从事某种体育运动的能力和天斌。吉姆不仅是个超级棒球粉丝，还是个橄榄球迷，聊过之后两人顿觉“相见恨晚”。
布各克文化程度不高，中学毕业后就开始在工地打工。他人非常聪明，很快就对建筑行当的各门功夫了然于胸，在积攒了一定的人气和资金后自己开了这家建筑公司。他给吉姆开的工钱是每小时90美分。这意味着桩周一到周五，从早上7点千到下午4点，他每个月能挣162美元。这份薪水比大城市或者北方城市的年轻人挣得还要多!
第一天下来，吉姆就体会到布鲁克的不易，他累得够呛，整条手臂和身上所有裸露的地方晒得发红，火辣辣的疼。这之后发红的地方开始起皮，揭去这层皮露出里面淡红的新肉被混着汗水的胳膊一碰更是揪心地痛!对于一个只有16岁正在发育的男孩，这份工作异常艰苦。他要扛比他人还长还大的木板，测量后把它们锯成长度、宽度各不一样的木条，然后在造房子时把木条钉牢，还要学会砌堵调水泥，垂直吊线测量墙的倾斜度。
有经验的建筑工人只需目测就能大概知道木条的长度和宽度，大概在什么位置钉钉子。对于生手吉姆而言，这些需要一定技术含量的活儿让他变得笨手笨脚。刚开始他不知道该往哪里钉钉子，造房子用锤子跟家里使锤子完全是两个概念。在家里随便敲两下大不了把锤子扔了，但在工地上，你要同时拿着好几种工具手脚井用不停地用力敲打。
第一天回家时，吉姆的胳膊已票得抬不起来，即便握着杯子，肌肉也会不由自主地抽搐。第二天，他咬牙挺着继续背木板，看身边的工友如何测量木板锯木条。每天回家时，吉姆几乎拖着两条沉重的腿挪进屋里倒在床上就睡着了尽管如此，他也没打算放弃，就像父亲所说的那样，“你以后的人生还会碰见比这更难的事情。没人能帮你，你只能自己靠自己!”
吉姆终于挺了过来，一个月后，布鲁克将他的工资涨到了每小时95美分。有两个工人不服气一直在布鲁克面前抱怨，认为吉姆连用锤子钉钉子都不会，凭什么还给他加薪。“我当然知道。不管你们怎么说，这孩子的手从来就没闲着，他有敬业的态度，我为什么不能让他给我工作呢?”布鲁克反问道。不过布鲁克还是找机会教会了吉姆如何用锤子将木条钉牢，那以后的两个月，吉姆干活儿轻松了不少。假期结束后，当吉姆结束“布鲁克父子”公司的著期工时，他从布鲁克那里拿到了504美元。第二年夏天，布鲁克给了他同样的工作机会。
1958年冬天，思奈斯汀又为吉姆生下了第四个弟弟史蒂文。她一直希望能有个女儿。却陆陆续续生了五个儿子。生活有时就是这样，你一心期盼的红挑K翻出来却变成了黑桃A,孩子们一天天长大，吉姆和迪克成了恩奈斯汀的好帮手。每天早晨6:00,吉姆就摸黑溜下床和迪克分头叫醒还在梦中的马布瑞和布罗敦。趁着母亲在厨房里忙着做早点的空当，督促他们穿好衣服，清理好书包，做好上学前的准备工作。冬天的时候.两兄弟起床的第一件事是帮着母亲调低卧室、浴室和厨房暖气的温度，然后去叫醒弟弟们。
说到上学，吉姆总是很兴奋，学校是他最喜欢去的地方。而在老三马布瑞的眼里，吉姆这种对学校的偏好总是反映在每天早上去学校前，他对所有的细节不断追求完美，他要确信所有的准备工作都万无一失。吉姆对此却不以为然，他认为这是自信的一种表现方式。在一个品学兼优的孩子内心，能够在众多同龄人中被老师家长赞许，成为大家羡慕的对象，本身就会给人以无穷的精神动力。
按照中国属相的说法，属马之人无法忍受默默无闻，他们必须表达自己，必须在能表达自己特点的气氛中自由自在地行动。马布瑞后来曾这样解释。吉姆的这种自信有时候带点炫耀的成分，“他喜欢被关注。”这种观点最终在吉姆事业巅峰时期的搭档乔治·索罗斯的传记中也有类似提法。以他看来。吉姆有些自命不凡，这个从南部乡村亚拉巴马出来的农家子弟，聪明绝顶，进入著名的耶合大学和牛津大学学习，他的招摇表现实际上是希望别人不要忘记他。而索罗斯则这样评价自己，他虽然清高但表现得比吉姆更为得体，更为内敛。但在两人分手29年后，吉姆首次打破沉默，披露了他眼中真实的索罗斯，让人窥见这对曾经驰骋华尔街十年风云的“黄金搭档”不为人知的另一面。
老幺小史蒂文的到来让几个大孩子开始轮流分担妈妈的哺育重任。迪克后来回忆，已上高中的吉姆当时正忙于学校功课和打工赚钱，大部分照顾史蒂文的琐事都由他和老三马布瑞分担。恩奈斯汀请了一位保姆每天来照看史蒂文，保姆下班后迪克和马布瑞就开始轮流帮着妈妈照看弟弟。有时詹姆斯夫妇晚上外出参加邻里之间的聚会，迪克和马布瑞就成了临时保育员。
16岁那年秋天，詹姆斯教会了吉姆和迪克、马布瑞开车。吉姆练习了几偏后很快就上路了，那辆蓝色的普利茅斯(Plymouth)汽车从此成了他的“专车”，他再也不用因为和迪克同时有约会而不得不在摩托车的分配上费脑筋了。外出打工或者办事时，吉姆都会开上那辆蓝色普利茅斯。那时每升汽油卖6美分，吉姆后来告诉笔者，他青少年时期打工赚的钱有相当一部分都花在了汽油上。车在男人生命中是永不厌倦的玩具，吉姆高中毕业后，蓝色普利茅斯车自然就传给迪克，成为他的“专门座驾”。
高中三年级时，吉姆在体育场上又找到了一份美差。每个周五晚上，他以体育解说员的身份现场解说美式足球球赛。这比在赛场上打球更为过瘾，你可以不露声色地将你钟爱的球队猛吹一顿，然后利用对方球队的败绩将你最看不上眼的球队臭贬一顿，在众多球迷的愤怒声讨中，让这支运气不那么好的球队早点卷铺盖回家。
罗杰斯家的孩子个个都是超级体育迷。吉姆是狂热的捧球迷和橄榄球迷，迪克擅长田径，马布瑞是橄揽球和篮球场上的好手，布罗敦则是个很优秀的棒球选手，后来史蒂文长大后也成了棒球场上的一员悍将。没有球赛的时候，吉姆当了几个星期的家庭教师，为一个12岁的孩子补习数学。
1959年的“国际钥匙俱乐部”年会中，吉姆作为德莫普利斯地区的代表前往加拿大多伦多，与各地的“国际钥匙供乐部”会员进行了短暂交流。那是他第一次出国，尽管很名美国人并不认为去毗邻的加拿大是出国，但对于最远只到过伯明翰和雨果的吉姆而言，多伦多之旅让他见识了一个完全不同于德莫普利斯的精彩世界，一股急切地想感知世界的欲望从此成了吉姆周游世界的动力。
从九年级开始，不少孩子开始为备考SAT而忙碌。SAT是美国高中生进入美国大学前必须参加的考试，有些类似中国的高考。全球其他国家的高中生若想申请就读美国本科课程也需要参加这一考试，考试的结果将成为申请者能否拿到奖学金的关键依据。
美国的高中生们可以有多次考试机会。只要将其中成绩最好的一次作为申请人就读依据就可以。除此之外，高中课程的总平均分数也是大学衡量是否给奖学金的条件之一。这些对吉姆而言犹如囊中取物，他有一打足以让喜欢阅读表格的教授感兴趣的个人履历，除了好成绩外，恐怕还没有哪个学生能有他如此丰富的打工经历。
他申请了两所大学，一所是耶鲁大学，美国常青藤联盟大学之一的名校。
另一所是创建于19世纪50年代末的田纳西州塞沃尼的南方大学。这两所大学都有丰厚的奖学金。
作为“国际钥匙供乐部”最大的赞助者之一这一年耶鲁为每个地区的“国际钥匙供乐部”会员提供了一份每年2000美元奖学金的机会，吉姆是德莫普利斯“国际钥匙供乐部”的主席，他被推荐可向耶鲁大学申请奖学金。多伦多之行给吉姆留下了深刻印象，他像一个突然发现了宝藏的孩子一样拼命抓住了这次申清的机会。耶鲁的名气自不必说，赛沃尼南方大学的文理学院在全美也有很不错的口碑，在反复看了自己填写的申清表格后，吉姆去镇上的邮局寄出了自己的梦想。
