每周院长会安排各个领域的社会名流参与“院长茶会”(Master's Tea)活动，这也是每周学院最快乐的时光，学生可以借此机会与应邀而来的各界名人交流意见。耶鲁大学非常看重学生的社交能力，无论是学院还是学校都会安排丰富多彩的社交活动吸引学生参加。吉姆有时候会和鲍勃相约去参加院长茶会，看看那些频繁在报纸上亮相的名字如何幻化成现实中的精灵，他们又如何能在一个秋日黄昏与你近在咫尺畅谈美国当前的对外政策。 大一时，在亚拉巴马上学的简尼特有时会来耶鲁看占姆，1960年的耶鲁还未对女生敞开大门，简尼特的到来颇引人关注，而走在简尼特身边的吉姆也因此令人艳羡。
每次和简尼特约会，吉姆会选择一个比较浪漫的地方，或者去吃烛光晚餐或者去参加舞会。如果碰上比较喜欢的橄榄球赛，他会带上简尼特一起去看，就像在德莫普利斯看电影一样，买上简尼特喜欢的爆米花和可乐，边吃边为喜欢的球队加油，日子过得很是滋润。但这没有持续多久，后来人们突然发现简尼特已经很长时间没来了。
除了在本科生食堂打工外，吉姆大部分的时间都花在了图书馆和赛艇训练上。剩下为数不多的时间吉姆打过几场学院的橄揽球赛，余下的零星时间基本忙于各种聚会、舞会和看电影，他给简尼特的信越来越少。
经过了难熬的一年适应期学习后，吉姆和简尼特的恋情告吹。从德莫普利斯高中一直到耶鲁大一，吉姆与简尼特相恋四年，最终因距离而分手。这几乎符合所有高中情侣的分手定律，环境的改变在物理距离的夹击下，男女双方的分手成为必然。而对当时的吉姆而言，学习似乎比女人重要得多。
大部分时间吉姆会待在斯特林纪念图书馆(Sterling Memorial Libr-ary)——这座位于学校中心地带的哥特复兴式古老建筑是全美第三大图书馆，藏书400万册，楼高7层。有趣的是，它的设计师与吉姆同姓，这位著名的詹姆斯·甘伯·罗杰斯富有创意的作品在耶鲁校园中随处可见。如果你看到一些建筑的石质墙面上有修补过的碎玻璃和些镂空装饰壁龛的身影，一定是出自他的手笔。
斯特林纪念图书馆位于迪波特学院西北方向，吉姆每次从迪波特学院出来穿过学院街，沿着南向路抵达第一个十字路口后，向北沿着约克街直行，在与“华尔街”(这里也有一条Wall Street)交界处右侧即是由教堂改建的斯特林纪念图书馆。
推开厚重的图书馆大门，站在阅览室里放眼望去，从高高的天花板上悬垂而下的大吊灯明亮而温馨，书架上错落有致的图书无不流露出历史的痕迹，秋天的阳光从靠窗的那一而洒进来，坐在古朴的长条木桌旁，那份恬静与了解世界的兴奋感很快让吉姆忘却了烦恼。不去图书馆的时候，吉姆更乐于待在房间里看书或者去打工。在本科生食堂干了一年后，随后的三年，吉姆成为迪波特院长梅里曼(Merriman)的助理，负责学院所有的体育赛事筹备工作。业余体育联赛是耶鲁大学12个住宿学院生活中最重要的一部分。一些学院在某些项目上的竟争甚至还有“雪耻之仇”，(学院之间体育赛事的良好竞争关系)。巧合的是，后来梅里曼又成为吉姆的二弟马布瑞在耶鲁大学海洋实验室的总指导员。
每年学院的体育赛事共有冬季、春季和秋季三个赛季，每个赛季约有十多种项目，学院学生凭比赛成绩为学院累计积分，每学年末，累计分数最高的学院将获得学校授予的Tying杯，这是对学院体育成绩首肯的最高荣誉，也是学院学生体育实力的写照。为了各自学院的荣誉，从很早开始，每个学院的学生就开始忙碌。其中最忙碌的要属学院院长。很多案头和协调工作都需要在赛季前开始准备，而在赛季开始时会更加忙碌。
作为迪波特院长的助手，吉姆的任务是确认院长交代的任何事情的最新进展，井及时向院长报告。如果碰见难题要及时向院长汇报，确保问题及时解决。这样的工作繁重而了无头绪，由于随时存在变动的可能，吉姆必须反复确认事情的进展状况，还要随时应付各种突发的可能状况以及学生反馈的各种信息。这使得吉姆最终养成了凡事反复确认进展，保证万无一失的习惯。吉姆认真的工作态度也给梅里曼留下了深刻印象。
