我最喜欢的交易发生在1999年2月，长期资本管理公司解体几个月后，当时人们都认为金融系统会崩溃。在巴克莱资本公司的管理委员会会议上，他们征求我对市场未来行情的观点。
波特:“我对固定收益市场行情看跌。”
委员会:“当世界面临末日时，人们可能会纷纷抢购债券你为何对它的行情看跌?”
波特:“4个月以前你们是对的，但是处于现在，那种观点现在已经完全过时，并且是不适用的。我认为美联储在9月份所做的保证事实是犯了错误，因为在那时事情已经结束。”
委员会:“那么你的投资组合是怎样的?”
波特:“我们持有相当可观的英国金边债券空头头寸。”
委员会:“难道你们不认为那样很危险吗?”
波特:“我强烈感觉到应该持有固定收益空头。我敢和你们打赌，30年期美国债券合同的价格在达到130以前会先跌到110,现在是124.75。"
委员会:“你发疯了吧?”
波特:“不，我没有发疯。我愿意和你们赌任何东西，但除了让我喝高杯酒，我甚至给你2/1的赔率。那是我多么强烈感觉到的事情。”
委员会:“你真疯了，为什么不赌一箱雪茄?”
波特:“没问题，我愿意赌任何东西，赌雪茄可以。”
在1999年10月，30年期美国债券合同的价格显示为110.08。
委员会:“我们的打赌怎么样了?”
波特:“这是图表，从我们打赌那天起价格已经从124.75跌为现在的110.08。”
委员会:“给我一份图表的复印件。当你输了时，我会用这图表点燃我的第一支雪茄。”
波特:“你说得太大胆和卤莽了。我很高兴听到你这样说，因为当人们开始说这种话时，他们注定要输。”
后来的事情很确定，在2000年初合同的价格达到了109.24 (参见图74)。
在他们打赌失利之后，我对委员会说:“我有好消息和坏消息。坏消息是，你们打赌输了，你们欠我们一箱雪茄。好消息是我以我的观点来管理巴克莱的资金，而不是你们的观点。”
那是有史以来我最棒的一笔交易。那是一次十分疯狂的下注。一股难以置信的神奇力量支撑着我，结果我赢了。同时，那一年我们赚了很多钱，在发奖金之前我赢了与委员会的赌注，真是妙极了。
