牛熊大战
绝对不要尝试在头部做空，这样不明智，要在回调以后没有反弹的时候再做空。
——杰西·利维尔
1916年，利维摩尔在股市上的操作可以用完美两个字来形容。1916年的美国股市异常疯狂，赚钱是件再容易不过的事情，就好比不撑伞走在暴雨中一样，想不淋湿都难。当时的美国经济高速发展，向世界各地倾销着各种各样的商品。全世界的黄金像洪水般涌过来，涌向美国的每一个角落商品的价格在上升，股票的价格在上升，通货膨胀无法避免。利维摩尔与所有人一样，看好整个股市。他搭着顺风车，轻而易举地将自已的财富迅速扩大。当然，利维摩尔之所以是投机天才并不在于他运气有多好，关键在于他善于思考、眼光独特。在市场疯狂的举动下，在所有人都坚信股市会永远上涨的时候，利维摩尔意识到任何事情都会有结束的一天，股市不可能直冲云霄达到无法仰望的顶点，也不会突然以其相反的形式告终。市场可能而且经常在股价普遍下跌之前很久，就不再是多头市场了。利维摩尔注意到之前涨势迅猛的龙头股不再上涨。这些股票下跌了很小的幅度就停住了，而其他股票继续上涨。这些股票的基本面并没有发生多大改变，所以原因只能从市场里寻找。利维摩尔判断多头市场还没有结束，但已经近在咫尺。于是，他的操作策略开始转变，从单一做多变为既做多又做空。做多新的龙头股，做空停止上涨的老龙头股。一个月后的某一天，整个市场都表现得很低迷，几乎所有的股票都在下跌。利维摩尔知道空头市场真正来临了，他开始大量做空。整个1916年，利维摩尔通过牛市持续做多和熊市开始就做空。赚到了大约300万美元。
虽然利维摩尔一直以来都是以做空闻名于世，但他直强调一个人没必要死守着市场的任何一面。
天妒英才
他的去世为一个时代划上了句号。他的功过任由后人评说。
——杰西·利维摩尔的墓志铭
1917年初，利维摩尔还清了总额100多万美元的债务并希望补上利息，可是所有债权人坚决不要。未雨绸缪的利维摩尔还为家人支付了数额可观的年金，因为他深深明白一个人会把任何唾手可得的东西花得一干二净。而他再也不想回到那种身无分文、穷困潦倒的地步。
之后，在20世纪20年代，利维摩尔似乎有如神助，在美国股市翻云覆雨。美国证券交易委员会制定法规企图限制他，报界频频攻击中伤他，众多股民畏惧他，但这些都不能阻止利维摩尔。1929年，他预见到了有史以来最大的熊市，并一直坚持做空。财富滚雪球般越滚越大，豪华别墅、私人飞机度假山庄……接踵而至。或许真的是天妒英才，1930年，利维摩尔在事业的顶峰却使出了一连串的昏招。而美国证券交易委员会对卖空政策的变更使他雪上加霜。至1931年底，利维摩尔的财产已经损失过半。1933年，利维摩尔曾经高达3000多万美元的财产灰飞烟灭。历经沧桑的利维摩尔欠下大笔债务，再也没有振作起来。他迷恋上了酒精，开始自暴自弁。1940年，利维摩尔在一家酒店的洗手间里拔枪自杀，终年63岁。曾经风光无限的投机大师永远倒了下去。
“我的一生是个失败。”这是利维摩尔的遗言。暂且不去评论利维摩尔的一生成功与否，无可否认的是杰西·利维摩尔是一位杰出的投机大师。
