那年夏天，22岁的吉姆在华尔街开立了人生第一个股票账户，他把获得的牛津奖学金和平时自己积攒的一点钱一起存入股票账户，以每股350美元的价钱买了一点IBM股票，小试身手。这一年IBM发布了S/360产品系列，由于它率先倡导兼容性的概念，披誉为20世纪100项顶级技术进步之一。IBM首次在发布硬件的同时也发布了软件:OS/360操作系统、PL/I程序设计语言和一个编译程序。
在兰德公司工作的保罗·巴润(Paul Baran)当年提交的一份名为《论分布式通信网络》的报告中首次提出了著名的“分布式网络的理论。这与英国物理学家唐纳德·维茨·戴维斯的理论不谋而合。即在每台电脑或者每个网络之间建立一种接口,使网络之间可以相互连接。但这种连接并不受中央控制,仅通过各个网络之间的接口直接相连。网络通信通过不同站点之间类似接力赛一般进行传递，一旦某个节点出了问题。井不需要中央指令来控制修复，而是各个节点自行修复。
在分布式网络理论中，每一次传送的数据被规定了长度，超过了长度的数据披分成不同的“块”后再进行传递。解个“块上不仅有具体数据长度，还有来往节点的数据。依此类推，每个有记录的“块”首尾相传直到目的地。在目的地的电脑会将收到的所有数据块重组合并，确认无误后再将这些信息反馈出去。这一数据共享网络的思想正是如今互联网最核心的设计思想。
吉姆在研究中发现，全球超过70%的计算机都由IBM生产。IBM发布的S/360系列产品促使计算机的技术革新跃上新的平台，新技术使公司未来具有更为广阔的发展前景。果不其然，凭借着牛市的催化剂，IBM股价不断上扬，等到吉姆结束多米尼克公司的暑期工时，他卖掉了手中为数不多的IBM股票。
尽管仅赚了一点点，但这样的成绩足以令初涉股市的吉姆感到欣喜。他发现相对于创业而言，他更喜欢投资，这个领城充满了无穷的乐趣，他在了解这个世界相互之间若隐若现、盘根错节的联系时，不仅可以为自己赚钱还有人会为此埋单，再没有比这更刺激更吸引人的工作了!吉姆卖出IBM股票后，IBM股价继续上扬，到1969年12月，IBM股价曾一度达每股601.5美元。
1965年夏夭，吉姆再次回到多米尼克公司为自己将来的投资事业积累经验。这个夏天，吉姆在多米尼克场外交易部担任实习交易员。场外交易部的头儿叫比利斯·麦克卢姆，他家世显赫，从普林斯顿大学毕业后就开始在“街”上闯荡了。
在多米尼克场外交易部，吉姆第一次见识了股票交易。股票的行情报价通过电传打字电报机传递，所有的交易都写在纸上。交易员们拿着电报纸上的行情报价打电话给各个经纪行，询问各自的报价，随后在喧哗声中扯着嗓子与本公司的其他交易员进一步征询买价和卖价，最后确定一个价格，在纸上记下成交价格就算完成了交易。
20世纪60年代，股票交易依然沿用古老的手动操作。早在20世纪30-50年代，多米尼克的经纪行就因其强大的后台支撑闻名。股票的交割和存单凭据的完成“基本靠手”，工作量巨大以至于多米尼克后台工作室里至少要四个人口夜奋战才能处理完一天的手头工作。
高大清瘦的比利斯精明而谦和，在场外交易部，吉姆主要学习如何交易。比利斯有时会给他一些指导，但大多数时间他靠观察其他交易员积累经验。
吉姆在为数不多的交易中确信，自己未来的职业方向就在国际金融领城。交易的无穷魅力在于下单前后那一刻的变化，无论盈亏都在这一分钟内发生改变，世界上再没有比这更不可思议的事情了!比利斯曾告诉他，在华尔街只有足够聪明和勤奋的人才能赚到大钱，但能否一直拥有财富可就是另一回事了。江湖险恶，街上什么事情都会发生。那些声名显赫的公司一夜间倒闭的例子不胜枚举，他必须要随时保持谨慎和警醒才能与财富为伴。在吉姆看来，比利斯独到的见解让他受益匪浅。他要做那个足够聪明和勤奋赚大钱的人，他要一直与财富为伴!
在那个MBA风行华尔街的年代，吉姆曾认真考虑过是否要读MBA，以便为将来跻身华尔街准备更好的敲门砖。但多米尼克的一位高级合伙人加德勒·斯塔特(Gardner Stout)并不这么认为。“你在这里做空一手大豆所学的东西比在商学院里干耗两年所学的书本知识强100倍!”吉姆很快放弃了这种想法，投资市场的风云突变令他顿悟实战经验远比纸上谈兵来得深刻而真切。
后来，约翰·特雷恩曾向吉姆请教如何能有一双慧眼挖出潜力股时，吉姆反复强调:“你必须要看懂数字，数字能告诉你一切答案。你最好能多读读历史和哲学，它们会帮助你更加清晰地认识这个世界万事万物之间的关联。最重要的是，要学会自己判断，听白己内心的声音。’吉姆的这话没错，他后来在牛津大学主修的是哲学、政治和经济.对这些学科的研究教会了他如何去发现大多数人视而不见的赚钱机会。当然，他也曾因看对方向却过早动手而输得体无完肤。
