不幸的是，从1930年开始，利弗莫尔的好运成为了过去。
妻子因为他的不忠，开始闹离婚。股市的大跌又使他的股票被深度套牢。此外，利弗莫尔在一些其他的胜算很大的生意上，赔了大约3000万美元。这些生意他以前也做过，帮他挣了很多钱，可是现在，他的这些生意却不灵了。这时候，证券交易委员会对于股市的交易规则作了许多修改。这些新规则对他所熟悉的操作方式有了诸多限制，使他的交易更加困难重重。到1931年底，他财产的一半不见了。到1933年，剩下的另一半也不见了。
1934年的时候，利弗莫尔已成为了一名醉鬼。人们经常看到他穿着邋遢的衣服，喝得醉醺醺的，疯疯癫癫地出现在股票交易大厅里。穷困潦倒的他在1934年3月4日，申请破产。经过清理，利弗莫尔欠下的债务达226万美元。而他剩下的钱，只有18.4美元。
利弗莫尔的妻子早已离他而去。他孑然一身，住进了四处透风的公寓。高级轿车没有了，豪华住宅和别墅、游泳池没有了，前呼后拥的仆人没有了，一切都已烟消云散。
1940年，利弗莫尔出版了《怎样做股市生意》一书。这本书出得太晚了。当他一帆风顺的时候，这本书肯定会大卖。可是，现在，却没有什么人买。因为，世界上没有一个人喜欢输家。为出版这本书，他又借了很多钱，欠下了一屁股的债。这本书的出版成为他人生的最后一场惨败。这年11月，一个大雪纷飞的日子，房东又来找利弗莫尔通讨房租。他喝下仅剩的半瓶威士忌，从寓所溜了出来，在大街上转悠着。望着大街上往来穿梭的豪华汽车，望着商店橱窗里琳琅满目的商品，望着街边伸手乞讨的乞丐，他长叹一口气说:“这世界是个弱肉强食的世界，它永远只属于富人。”
利弗莫尔《怎样做股市生意》
利弗其尔走进一家大旅馆的卫生间，从口袋里掏出手枪，朝自己的脑袋扣动了扳机。
他留下的遗书里写道:“我的一生是一场失败。”
利弗莫尔成为一个悲剧英雄。
说利弗莫尔是一个英雄，是因为他曾经无比辉煌，一度创造了一个属于他的时代。说利弗莫尔是一个悲剧，又是因为他曾八次破产又八次复起、却最终难逃惨败的命运。
股市就是这么大起大落，即使英雄如利弗莫尔，也难逃深套的陷阱。股市就是这么套你没商量。
