市场最终在第四个季度碰了壁，采用的是我们也不曾想到的短时暴跌方式。10月19日那一天的股市痉挛表现极具戏剧性，市场人士称之“黑色星期一”。如以标准普尔为参考，市场单日下跌了20.5%，如果以道琼斯作参考，下跌的幅度还要更大一些。这是史无前例的大暴跌，而且出现这种现象毫无疑问，自动交易程序也做了怪，让本已严重的下跌雪上加霜，更加恶化，而这些投资组合保险程序本来是设计用来自动止损的。期待中的拐点终于成为现实。这要归功于具有较大吸引力和竞争力的利率水平，“趋势投资者”参与下显得过度兴奋的证券市场以及对里根当局减轻财政赤字的失败，名声很臭的Robert Bork任职最高法院的提名和几个经济领域普遍效率较低的关注。
市场的黑色星期一
我们的前瞻性赋予了温莎很强的防御力。我们的资产损失只有平均水平的69%，然而，如果看到我们持有的现金占了较大比重，这个结果还是让我们感到失望。这意味着我们的持股在下跌中的表现只比市场好一点点。我们原本希望能做得更好。
温莎的策略很简单，我们准备粉把“干货”部署在一个更加理性的市场。在10月最后13个交易日中，我们采取了净买入操作，总计花费7.51亿美元(占总资产的15%)用于购买普通股，黑色星期一和之后的一天让我们不能视而不见。那两天我们的调整幅度在20%一25%，之后我们闪电出击。对于标准普尔，到10月19日的星期一收盘时当天累计调整达31%。我们把所有的现金和某些债券都部署到了股票中，随着股市恢复理性水平，我们感到自己应该为此而获得某种荣誉。
在这个关头，一个更重大的问题出现了:"1988年整个年景是否会因为股市崩溃而被破坏?”我不认为是这样。温莎估计的经济增长速度是2%，现在这个数字正日益得到一致的认同，而实际数字可能更高。虽然利率让人有些担忧，但我坚持自己的看法。因为我想，如果股市环境发生变化，那么所有投资者的策略都要做出巨大调整，但是大街上的男男女女，那些消费者，不会像股市中的投资者一样因为市场有所变化而改变自己的购买习惯。这预示了股市阴谋必将从报纸头版和晚间新闻中消失，并逐步瓦解。毕竟，生活还将继续。作为一个良好的先兆(每个投资者都需要留惫这些东西)，我发现10月最后几天的汽车销量(10月19日之后)和我们的预期吻合。
到此时为止，我们投资组合中最显著的前沿变动在航空领城。我们大概已经18年没拥有过肮空股，只有1979年和1980年曾少量持有了一点三角洲航空。我们开始在更加广泛的投资领域中选股，选中者我们称之为“好小伙”(good guys)，并希望它们能为我们的投资组合冲锋陷阵。美国肮空可能是该行业中经营最完善而且历史比较悠久的一家公司，但它在扩容方面过干激进是一个不利方面。三角洲肮空论公司质量可排名老二，但惰糕的是它在暑期碰到了一系列突然事件，它们完全不像是三角洲应该犯的错误。西北航空(Northwest Airlines)在孟菲斯享有寡头垄断优势，同时又占有底特律2/3的交通份额。不幸的是，它在服务品质方面或多或少不够上乘，1986年和美国共和航空(Republic Airlines)的兼并过程也没有平滑进行，不过，我们认为管理层和工会正在致力于问题的解决，并且即将有好的可行方案出台。我们另外还投资的是全美航空(USAir)，不过投入的资金量较少。通过一系列对西海岸和东部地方航空公司的收购，全美航空获得了地理分散面广的关键优势，这为在肮空领域中和同行一争高下提供了充分的关键资源。
所有这些航空公司都有着优秀的财务，并都有着光辉的生存史。虽然它们的股息率不高，但价格非常便宜(价格是1988年预期每股收益的4倍)，所以，我们可以在低分红上做出妥协。和往常一样，如果某只股，的价格非常具有说眼力，那么即使不符合温莎的传统标准，我们也愿意承担一些聪明的风险，而不会让机会白白溜走。这些股票早在10月19日那个黑色的一天之前就已经连续下跌。我们买入的平均价格比1987年的高点低37%，而这些高点和市场上很多其他股票相比，它们的牛气也要逊色许多。
