初入华尔街
如果总是做显而易见或大家都在做的事，你就赚不到钱。对于理性投赉，精神态度比技巧更重要。
——本杰明·格雷厄姆
1914年夏天，格雷厄姆在哥伦比亚大学凯佩尔（ Keppel）院长的推荐下进入了华尔街的一家公司工作。他的主要工作就是把股票价格记在黑板上以及传递各种证券、支票，每周能领到12美元。就这样，这位未来的华尔街教父由此开始了他在华尔街的传奇生涯。虽然这是一份简单、枯燥的工作，但格雷厄姆却表现得非常出色。很快，他就受到老板的赏识并被调到债券部工作。工作内容也变成了更有难度的撰写债券简介和行情报道。尽管格雷厄姆没有受过正式的经济学教育，但实际工作中获得的经验对他日后投资理论的形成起到了很大的作用。后来，在格雷厄姆的要求下，公司又将他的工作改为证券分析。当时的投资者在投资时通常倾向于购买债券，而对于股票投资，他们普遍怀有较大的顾虑。之所以出现这种情况，一方面是冈为股份公司公布的财务信息非常笼统，不利于投资者进行分析，另一方面是因为债券在公司破产的时候有优先偿付权，比较安全。虽然格雷厄姆把主要精力放在债券上，但他也没有忽视股票的巨大潜力。与现在的上市公司相反，当时的上市公司倾向于隐瞒资产和利润以便逃脱责任。这直接导致公司的估值通常低于实际价值。格雷厄姆觉得他可以利用这个漏洞来做些什么。于是，他开始从公司内部、政府单位、相关人员、新闻报道等各个渠道收集资料，以此来分析和寻找那些有重大隐情的上市公司。1915年9月，格雷厄姆注意到古根海姆勘探公司（Guggenheim Exploration（ ompany）准备解散，并将全部资产变卖把钱返还股东。这家公司名下有多家铜矿开采公司的股权，当时的股价为68.88美元。格雷厄姆通过多种渠道收集这家公司的相关资料，经过详细分析发现这家公司还有大量的隐性资产不为人知。
据他估算，古根海姆勘探公司的真正价值是76.23美元。也就是说当公司清算的时候，股东会有7.35美元的额外收人。格雷厄姆在综合考虑风险和收益的情况下，认为这是一个不可多得的套利机会。于是，他建议白己的老板大量买入古根海姆勘探公司的股票。1916年1月17日，古根海姆勘探公司解散，格雷厄姆在这次交易里为公司赚取了数十万美元，投资回报率将近20%。与此同时，格雷厄姆的声誉也扶摇直上。1919年，格雷厄姆的一个朋友告诉他塞沃尔德轮胎公司（ Savold Tire Company）即将公开上市，这是个套利的好机会。于是，格雷厄姆与些朋友共同出资6万美元购买了塞沃尔德轮胎公司的股票。结果，就在上市前的一周，这家公司的原始股下跌了30%并终止了上市计划。之后的时间里，股价持续下跌。最后，所有人的钱都打了水漂。这次失败的内幕交易给格雷厄姆上了生动的一课，使他对华尔街的本质有了更深刻的认识，也使他在投资的时候变得更加成熟和谨慎。同时，他也从中得出了一条宝贵的经验，那就是即使是内部消息也可能是虚假的。
1920年，公司为了嘉奖格雷厄姆对其做出的贡献，荣升他为公可的合伙人之一。格雷厄姆除了工资收入之外还可以得到2.5%的公司利润而不需要承担任何损失。格雷厄姆也就是在这个时候建立了自已的投资哲学。他认为，市场行为越荒谬，具有商业眼光的投资者的机会就越大。但他并不赞同投机行为，因为投机很大程度上是依靠内幕消息和运气，风险程度非常高。当股价上升到一个很高的价位时，任何股票都有下跌的可能，即便它业绩优良、升值潜力巨大。从某种程度上说基于基本面分析的投资和基于技术分析以及内幕交易的投机是两码事，它们的风险程度也天差地别。蓝筹股、绩优股公司的经营状况通常比较好盈利能力也较高，未来的升值也要大许多，风险自然要小得多。相反，那些没有投资价值的股票就算短期内可能大幅上涨，长期也会由于得不到业绩的支撑而一蹶不振，蕴含着巨大的风险。格雷厄姆不认为市场上的风险是可以无限缩小甚至消除的，但可以通过行之有效的手段和技巧来尽可能规避风险。任何一个投资者想获得成功都需要明白这一点。另外，格雷厄姆对于规避风险和投资组合很有一套。他通常会将期权纳入到自己的资产投资组合中去，以此来冲减部分风险。譬如，当估计某个证券很可能上涨的时候，可以花少量金额买入它的看涨期权，等以后证券上涨了就可以履约低价买入该证券。同样，当估计某个证券很可能下跌的时候，买入它的看跌期权，等证券下跌后履约获利。期权的杠杆作用对于资金规模较小的投资者无疑具有很大的吸引力，一方面可以享受高潜力的获利能力，另一方面即使判断失误，损失的也只是少量权利金而已。如果是资产组合的话，则可以用证券搭配相关的期权来对冲风险，稳定收益。用一方的盈利来弥补另一方的亏损。格雷厄姆规避风险的技术对于那些时刻担心资产受损的投资者来说无疑是极具吸引力的。格雷厄姆也因此在华尔街声名鹊起。
