索罗斯在1998年因俄罗斯债务危机及对日元汇率走势的错误判断，损失达十几亿美元。后来又连连失手，其旗下的对冲基金亏损20.15%,1998年上半年损失两成。整年度其旗下基金整体损失达20.15%,约30亿美元,元气大伤。
1999年初，索罗斯在股汇债市的宏观走势预测上连连失手,他认为美国已出现了资产泡沫,世界下一次经济危机将在美国资产泡沫破灭后发生,据此他看淡美国股票及债券市场。但事实上,美股自年初已升一成多,其中网络股更是升幅惊人,而美债价格也是-直升到4月底才见回落。与此相反，他看好日元,却因美元持续坚挺而遭遇严重损失。这两个错误的预测使索罗斯损失惨重,其旗舰量子基金业绩持续下滑。在1998年度扣除一切费用后，其回报率仅为12.4%，成绩低于美国股市指数的上涨幅度。再让索罗斯忧心的是,一直支援索罗斯的奥斯曼控股在1998年5月间决定从索罗斯的量子基金减资。其撤资总额高达2.8亿美元，占奥斯曼资产的8%,在量子基金管理的67.5亿美元资产中占4.2%。由于对冲基金本身具有杠杆倍数放大功能,而量子基金的杠杆倍数高达5倍,因此这次奥斯曼控股减资使量子投资额可能将减少达14亿美元。
索罗斯错看了日元走势和美国股汇债市场，以至在以后的几个月亏损连连。但他在韩国市场上却捡到了大便宜。1997年时,韩国遭遇金融风暴的挫伤，很多人认为至少需要数年的时间韩国才能从危机中复苏。但索罗斯却逆流而动,大举买进汉城证券公司。一年多以来,随着韩国经济的复苏,韩国股市涨幅高达125.5%,韩元升值31%。以1999年6月11日的收盘价计算,与1998年年初索罗斯进入时相比,汉城证券股票增值高达一倍以上,索罗斯捡到了大便宜。
与此同时,索罗斯旗下的量子基金和Quota基金在6月份也表现不俗,扭转了年初以来的劣势。其中Quota基金猜对了东京股市,令其资产净值上身两成，资产值达20亿美元。索罗斯的大起大落,充分表现出他不愧是一名天才的金融投资家。在《索罗斯谈索罗斯》一书中,他说到:“意识到我的错误是骄傲的源泉。”“犯错并不可怕,可怕的是不去改正我们的错误。”一旦发现了错误,便充分施展补偿性自救来促使投资成功。自救经历对于索罗斯来说，更能说明他的成就。在《金融炼金术》一书中,他这样写道:“第二次世界大战时,我还是个少年。战争给了我一次深刻的教训,让我终生难忘。但值得庆幸的是,我的父亲自救技巧极高，身为一名战争逃犯,他成功地在俄国革命中幸免于难。”而后,索罗斯谈到了一个伟大的设想:成立套头交易公司，最大限度地监测自身的自救本领。针对这种公司在金融交易市场中的作用，他曾说到:“风险的安全系数最难判断，没有全面而又可靠的衡量标准，我们只能根据每一种情况的是非曲直加以判别。但是,最终的分析,则取决于你自救的本能。”在1987年10月股票市场的那场大灾难中，索罗斯主动退出了一些项目投资股份,尽管事后他本人感觉撤退为时太早。不过詹姆士·马龟兹分析,索罗斯的放弃是为了第二天更好地进攻,也唯有如此方能阻止事态的进一步恶化。马龟兹说:“对大多数人来说,要接受这样的后果是非常困难的,可是，索罗斯却能够做到,因为他坚信他有能力弥补这些损失。确实他也做到了,1987年之后他取得了巨大的成功。这给我们所有人提供一个好榜样。”索罗斯正是依靠自己的才智，征服了世人，成为金融投资者顶礼膜拜的偶像。
