尽管波顿拥有长期优秀的辉煌业绩纪录，他的职业生涯也并非那么—帆风顺。1990〜1991年经济衰退期间，他经历了职业生涯中最严重的一次挫折，他管理的基金突然间开始表现极其糟糕。在那之前，他的基金业绩一直惊人地优秀。特殊情况基金在发行10年后获得了高于1000%的累计收益率，这是一个显然无法持续的高收益。该基金在10年内有9年获得了不错的收益；不仅如此，这9年内都产生了高于23%的年收益率。即使在行情飙升的大牛市，这也是很了不起的成绩。（尤其是因为这10年包括了股市大崩盘的1987年，华尔街股市在短短几天内下跌了1/4。）具有讽刺意味的是，基金不以年底为会计年度结算日期，因此基金资产价值变化非常不稳定，所以波顿向股票持有者做业绩报告时总会备受责备，经常被要求解释短期的相对不利的投资结果。
波顿在经济衰退期间前的辉煌成绩
事出偶然，有一次基金报告日期正好赶上1987年10月所谓的“黑色星期一”的前几天。报告中有这么一句话：“虽然估价水平很高，并且一些热门股票表现十分糟糕、令人担忧，但此刻我们仍然相信大牛市还未结束。”从某种意义讲，这个论点是正确的：市场的确从1987年10月的股市大崩盘后经历了强劲复苏，而且之后两年仍然受牛市影响。只是这份报告似乎可以选择更好的时机发布。
